镜头前陈升习惯了无厘头的谈笑风生，镜头下有著喜欢和朋友饮酒作乐、又不受束缚的自由性格，除了平时一同创作的伙伴，陈升更和个人风格一样强烈的漫画家萧言中成了莫逆之交，两人近二十年的交情，不但毫不避讳的在对方面前喝醉出糗，更谁也不让谁的展开一场创作竞赛，成為激励彼此求新求变的最佳动力…

一首把悲伤留给自己，让陈升自然洒脱却充满著感情的昇式情歌，传唱大街小巷，也红遍整个乐坛，热爱音乐的他，年轻时却从来没想过会当个创作歌手，从乡下到台北讨生活，陈升当过架设电梯的工人，甚至在当音乐助理时还跟过赫赫有名的刘家昌，一步一脚印的陈升，把一个只是去消化场地的演唱机会，变成连续12年轰动全台湾的跨年演唱会，在舞台上总是热情又奔放的陈升，却曾经因為唱得太过投入，而忘了跨年最重要的倒数时刻…

总是能以歌声感动人心的陈昇，在每年的跨年演唱会上，除了几乎用尽力气的又唱又跳之外，更会迸出许多令人意想不到的即兴表演，不过不愿意演唱时间被瓜分掉的陈升，即使从不邀请特别嘉宾，却还是挡不住自愿前来共襄盛举，甚至公然踢馆飆歌的伍佰、刘若英，今年的陈升更大胆征求一名妙龄女子，究竟这一次他葫芦裡卖的又是什么药呢…