（一）惨绿少年 初抵台湾
1949年国民政府迁台，到2009年正好一甲子，在这六十年间台湾的政经环境历经极大转折与变化，李敖当年来到台湾时，是名十四岁的青少年，经历学习、入狱、从政、写作、成家立业，每一段历程都有许多精采的故事，而这些真人真事，也都反映了当时台湾最真实的面貌。1949.5.12李敖与家人仓皇搭着难民船来到台湾，1949年暑假结束後，再台湾台中一中就学，却因反制式教学，毕业前夕休学在家自习，回顾过往，突显国府当时的填鸭式教育。

（二）狂妄青年 崭露头角
大学时代的李敖，在台湾最高学府里与师长间的高端交锋。其间因友人引介与胡适认识，两人相知相惜，穷困之际，胡适曾资助一千元赎回当舖里的衣裤，两人书信往返，其中一封信却埋下日後李敖遭情治单位监控的引子。李敖参军，期间饱尝军营冷暖，明察暗访，为台湾老兵鸣冤。

（三）文星之火 火首燎原
文星杂志是六十年代影响台湾青年思想最重要的一本刊物，代表表当代青年勇于冲破传统，向权威挑战的一股思想空气。而李敖则是当代文星作家群中的的翘楚，反动言论也为自己惹来牢狱之灾。出狱后，李敖再度遭诬陷，而被冠上台独份子的罪名，李敖因不肯承认台独的罪名而遭到刑求，在监狱中所见所闻所经历，皆是血泪斑斑的历史。

（四）隐居谈情 东山再起
李敖出狱后，与影星胡茵梦谈恋爱并结婚，但婚后因多种因素一年后离婚，李敖认为国民党一再以谎言欺骗百姓，连象征军方最高荣誉的忠烈祠里，也有不为人知的隐情。等到台湾解严，电子媒体解放，李敖有了机会站上更具影响力的舞台，在台湾第一家有线电视开播节目，“李敖笑傲江湖”天天播，收视率一再创新高，在长久的戒严下，台湾第一次听到如此真实的声音，李敖也成了台湾有史以来第一位“名嘴”。

（五）以笔载史 叱吒风云
2000年李敖代表新党参选台湾领导人，再台湾政坛刮起一阵李敖旋风。立法院：选上立委，担任民意代表监督台湾政府执政，李敖以犀利的言论、创新的问政模式，成了最受瞩目的立委。卸任后，李敖回归文人身分，继续以笔载史。本集中，李敖讲述了他的家庭，包括爱妻和儿子、女儿的状况，同时，还首次公开马英九写给他的致歉信。